Cuesta Carlos V
Su primitivo origen se remonta al siglo III. Fue palacio petroriano en época romana, destruido por los visigodos para construir sobre él un palacio fortaleza reforzado por los árabes.
C/ Arco de Palacio, 2
Iniciada en 1226 sobre el solar que ocupó la antigua mezquita mayor de la ciudad de Toledo, que a su vez había sido construida sobre una basílica visigoda. Fue mandada construir por orden del Arzobispo Jiménez de Rada, reinando Fernando III el Santo, rey de Castilla y León. El edificio se terminó en 1493, y es un ejemplo netamente español de la arquitectura gótica. Es de planta de salón dividida en tres naves con capillas y girola. Especial interés muestran la Capilla Mozárabe, diseñada en tiempos del Cardenal Cisneros, la Capilla de Don Álvaro de Luna, el coro, cuyo trastero fue esculpido en alabastro por Diego de Siloe, a parte de la Sacristía y el Tesoro de la Catedral que guardan una magnífica colección de orfebrería y obras de arte.
Pza. Santo Domingo
Uno de los más antiguos de la ciudad, remontándose al siglo XI. La iglesia es del siglo XVI, decorada completamente por El Greco con retablos y pinturas, conservándose allí tres de las originales. En este convento fue enterrado El Greco. A parte de esto su coro y trascoro alberga numerosas obras de arte.
Plaza del Conde
Iglesia con gran torre mudéjar, pero cuyo principal atractivo turístico es el cuadro "El entierro del Conde de Orgaz", obra maestra de El Greco.
C/ Cardenal Tavera, 2
Edificio de1541 mandado construir por el Cardenal Tavera en pleno renacimiento castellano. Destaca su magnífico patio dividido en dos por un paso cubierto. En la parte izquierda del edificio se encuentra una residencia de los Duques de Lerma, que guarda una buena colección de obras artísticas, entre otras, algunos de los últimos cuadros de El Greco. Destaca en su iglesia el mausoleo del Cardenal Tavera, obra de Alonso Berruguete.
C/ San Juan de los Reyes, 2
Monasterio franciscano mandado construir por los Reyes Católicos en conmemoración de la Batalla de Toro (1476). Edificio de estilo gótico final, en el que destaca por su decoración y belleza el magnífico claustro.
C/ Samuel Leví
Situado en el antiguo barrio judío, guarda una destacable colección de obras del pintor, así como objetos y mobiliario de la época
C/ San Román
Situado en la Iglesia de San Román, cuyas paredes están cubiertas con bellas pinturas románicas. Allí se pueden admirar unas reproducciones del Tesoro de Guarrazar
C/ Cervantes, 3
Hospital fundación del Cardenal Mendoza del siglo XVI. De estilo plateresco destaca su fachada. El Museo está instalado en la antigua iglesia con planta de cruz griega. Creado en el siglo pasado como museo provincial, en él se guardan lo más destacado de la arqueología y las bellas artes de la provincia.
C/ Reyes Católicos, 4
Es una de las diez sinagogas con las que contaba la judería toledana, es de mediados del siglo XIII, consta de cinco naves separadas por arcos de herradura, columnas ochavadas con capiteles ornados de piñas y volutas.
En este lugar se encontraba la Basílica de Santa Leocadia, donde se celebraron los Concilios de Toledo. La construcción actual es del siglo XIV. En el interior, imagen del Cristo, célebre por la leyenda de Zorrilla "A buen juez, mejor testigo".
Es un edificio del la época musulmana (siglo X), a excepción del ábside y del crucero, que son del siglo XII, ya de época cristiana. Su planta es casi cuadrada y está dividida por cuatro columnas con capiteles visigodos y arcos de herradura en tres naves paralelas cruzadas por otras tres. Lo más destacado en este espacio son las nueve bóvedas que nos hablan del desarrollo técnico y la maestría de los alarifes musulmanes. Es en la actualidad uno de los pocos restos del período musulmán conservado casi íntegro, y que nos da una pálida idea de cual sería el aspecto de la mezquita mayor de la ciudad.
Centro neurálgico de la ciudad, su construcción data de la etapa musulmana. El trazado de la plaza es triangular, con soportales en dos de sus fachadas. Su función comercial data de hace siglos.
Su construcción data del siglo X, de origen árabe, de acceso en codo, modo ideado por los musulmanes para facilitar su defensa. Fue la entrada principal al Aficén, residencia de los gobernadores musulmanes, aunque desde entonces ha sufrido numerosas restauraciones.
De finales del siglo XIII, destruido y restaurado en el siglo XIV, para impedir la entrada en la ciudad de los partidarios del rey Enrique II de Trastámara, en pugna con su hermanastro Pedro. Es un puente de cuatro arcos con uno central ojival, a ambos extremos está fortificado con dos torreones
Así llamado por las cambroneras, planta espinosa que crecía en sus alrededores. Esta puerta repite el esquema de la de Bisagra, con dos cuerpos separados por un patio central con pequeños torreones. Reconstruida en la segunda mitad del siglo XVI. Tiene fragmentos de relieves romanos semejantes a los de la puerta del Sol.
Construida en su mayor parte en el siglo XIV. Es mudéjar de piedra mampostería y ladrillo. Los toledanos llevan llamando a esta puerta del Sol desde el siglo XVIII, por la pintura que lo representa junto a la luna en el medallón en relieve. Anteriormente se llamó puerta de Herrería y de San Ildefónso.
Puerta Nueva :Ampliada y reconstruida en 1550. Gran arco de entrada flanqueado por robustos torreones redondos, destacando en el centro el gran escudo de Carlos V. Puerta renacentista y triunfal.
Puerta vieja : conocida actualmente con el nombre de Alfonso VI, es árabe, de principios del siglo X, siendo uno de los ejemplos de arquitectura militar de la época que se conservan en la ciudad.