A partir del momento en que Alfonso VI reconquista Toledo y Guadalajara en 1085. La historia de los judíos en estos territorios está bien documentada. La población judía, al igual que la cristiana se veía aumentada con los repobladores que Alfonso VI atrajo hacia Toledo de otras partes de su reino. Además la llegada de los intolerantes almorávides, para detener el avance cristiano, ocasionó un continuo éxodo de judíos desde la España musulmana a la cristiana. Muchos de estos judíos, sobre todo los cultos se quedaron en Toledo.
En el siglo XII la comunidad judía de Toledo se fue desarrollando y aumentando hasta convertirse en la más importante de la corona de Castilla. La política de los monarcas castellanos de los siglos XII y XIII fue en líneas generales de una amplia tolerancia con los habitantes judíos, no olvidemos a este respecto que desde principios de la Edad Media , los judíos, por el hecho de serlo, eran considerados una propiedad personal del monarca. De ahí que desde el primer momento veamos a judíos toledanos ocupando cargos importantes en Castilla.
El barrio judío de Toledo, situado al oeste de la ciudad, ocupaba una superficie del 10% del perímetro amurallado del conjunto urbano. Los primeros documentos que nos informan acerca de la judería -el arrabal de los judíos- son del siglo XII. Si nos atenemos estrictamente a ellos, la judería primitiva debía estar reducida al espacio comprendido, en el barrio de San Martín, entre la Puertas del Cambrón, San Juan de los Reyes, el río y el Puente San Martín. Esta judería primitiva, en la que había un castillo, que luego sería llamdo Castillo Viejo de los judíos, tenía su parte exterior cercada por el muro de piedra que circundaba la ciudad, el cual según testimonio de Ibn Hayyán, fue construido en este lado por Muhayir ibn al-Qatil en el año 820. Posiblemente ya en época cristiana se construiría el muro o valla que lo separaría por el interior del resto de la ciudad.
Desde este emplazamiento, primitivo la judería debió crecer rápidamente, llegando muy pronto a la colación de Santo Tomé y algo más tarde a la colación de San Román. En un momento determinado, no sabemos cuando, debió construirse el muro que cerraba el barrio judío, fundamentalmente para su protección, pero luego la judería seguiría creciendo fuera del muro, hasta llegar a su máxima extensión. Situamos este momento de mayor amplitud hacia 1350, no porque creamos que estuvo creciendo hasta entonces, sino porque a partir de 1355, después del asalto a la judería, ésta fue decreciendo paulatinamente hata el momento de su expulsión.
El núcleo central de la judería estaba en lo que ahora se llama plaza de Barrio Nuevo -nombre que se dió a todo el conjunto cuando dejó de ser barrio judío- y sus alrededores. Es posible que por esta plaza hubiera un mercado. También la actual calle del Ángel era una especie de calle mayor de la judería.
Otro barrio muy habitado era el de Hamanzeite, del que lo más característicos eran unos baños. Porres los situa por donde ahora está la llamada Casa del Greco. Es decir lo formarían las calles que ahora se llaman San Juan de Dios, Samuel Leví, Alamillos del Tránsito, plaza de los Alamillos y una parte del paseo del Tránsito, con los edificios que hay entre ellas, los cuales incluirían probablemente la sinagoga de Samuel Leví, ahora llamada del Tránsito.
Otro barrio muy habitado era el que se llamó Degolladero de los Judíos o simplemente Degolladero. Coincidía en gran parte, si no del todo, con el emplazamiento de la judería primitiva; de modo que estaba entre la actual calle de los Reyes Católicos y el río y el Puente San Martín. Se llamaba así porque en él estaba la carnicaría-matadero de los judíos, donde se degollababn las aves y las reses. El tal degolladero se encontraba justamente encima del puente, y junto a él, o muy cerca, había un horno de cocer pan. En este barrio estaban también los dos castillos, el viejo y el nuevo. El castillo viejo de los judíos lo ha situado J. Porres en lo que ahora es el jardín privado de los franciscanos de San Juan de los Reyes. El castillo nuevo, construido en el reinado de Alfonso X, estaba cerca del viejo, más próximo al río.
De acuedo con una famosa elegía dedicada por Ya'aqob Albeneh al asalto sufrido por los judíos en 1391, a finales del siglo XIV había en Toledo diez sinagogas, amén de cinco centros de estudio y oración o madrisas,a las que quizás haya que añadir dos más, de las que existen noticia documental. Eran estas diez las siguientes: la Sinagoga Mayor, el Templo Viejo, el Templo Nuevo o Sinagoga Nueva, la Sinagoga Ben Zizá, la Sinagoga del Príncipe SAmuel ha-Leví, la Sinagoga del Cordobés, la Sinagoga de Ben Abudarham o de Amalaquim, la Sinagoga de Suloquia, la Sinagoga de Ben Aryeh y la Sinagoga de Algiada. De estas diez. una buena parte desaparecieron en 1391, y sólo se han podido identificar con seguridad el Templo Nuevo o Sinagoga Nueva, que sería la que ahora se llama Santa María la Blanca, la del Príncipe Samuel ha-Leví, y con menos seguridad, la de Almaliquim, ya desaparecida. En cualquier caso en el año de la expulsión eran cinco las sinagogas que aún quedaban en la judería toledana. Casas señoriales como el palacio de Samuel Leví contrastarían con las casas populares en torno a un pequeño patio; calles estrechas, que todavía hoy se pueden recorrer, se abrían, a veces, en pequeñas plazas. De este antiguo barrio apenas conservamos hoy la sinagoga de Samuel ha Leví, conocida actualmente como Sinagoga del Tránsito, la Sinagoga de Santa María la Blanca, del siglo XIII, y un baño ritual o micvé bajo la actual Casa del Greco, a parte de los restos arqueológicos aparecidos durante la etapa de remodelación del actual Museo Sefardí.
Gracias a la documentación conocemos las zonas que ocuparon sinagogas, escuelas, orfanatos, zocos, carnicerías, tiendas, hornos, baños, etc..; también conocemos donde estaban ubicadas las dos fortalezas (Castillo Nuevo y Castillo Viejo) y la muralla o cerca que rodeaba toda la judería.
Entre mil y cuatro mil personas cabría situar el censo de población judía en Toledo, dependiendo de los momentos de bienestar de la comunidad judía de esta ciudad, y de la feliz convivencia con cristianos o, de los momentos de intolerancia. Durante los siglos XII al XV los judíos de Toledo contribuyeron al progreso general de la ciudad, interviniendo activamente en el comercio, en la vida financiera y en las actividades culturales entre las que destacó la "Escuela de Traductores de Toledo", cuya época de máximo esplendor coincide con el reinado del rey Alfonso X, en el siglo XIII, en ella colaboraron judíos como Isaac Ben Sid, Judá Mosca ha-Cohén y Samuel Haleví.
En el siglo XIV la comunidad judía de Toledo conoce la época de mayor esplendor, destacando el saber rabínico de R. Aser ben Yehiel. Con los sucesos de 1391 comienza la decadencia de dicha comunidad judía en la ciudad, decadencia que se prolonga hasta el momento de la expulsión en 1492.